《留东外史》是不肖生的成名作，反映的是民国初年，中国留学生留学日本的生活、经历。作者以其耳闻目睹的事实为素材，经过提炼和艺术的概括，以周撰和黄文汉两个人物的活动为主线，揭示了一个恶与善、丑与美、薄幸轻浮与纯情忠厚交织着的复杂、畸形的人格世界；揭露和讽刺那些在动荡的时局下只顾玩乐，不图进取，沉迷于铜钱和女色的浪子阔少，也写了一部分亡命客落拓风尘、挑灯看剑的事迹。
《留东外史》是中国现代以来第一部黑幕小说、第一部留学生小说。向恺然开创了一种崭新的中国现代文学，他是中国现代文学史上的“黑幕小说”领袖、“留学生小说”大师和“现代武侠小说鼻祖”。